Libertad visita al Bragantino de Brasil en las semifinales de la Copa Sudamericana. El Gumarelo, que disputa la etapa por tercera vez, comenzó el camino a la serie de los cuatro mejores desde la Copa Libertadores. El campeón paraguayo debutó en la Fase 2 del certamen más importante del continente: eliminó a la Universidad Católica de Ecuador, ganando 1-0 en Quito y empatando 2-2 en Asunción. Clasificó a la Fase 3, pero el Atlético Nacional impidió el ingreso a la fase de grupos.
Los dirigidos por Daniel Garnero, que habían ganado 1-0 en el Defensores del Chaco, pero cayeron 4-1 en el Atanasio Girardot, avanzaron al Grupo F de la Sudamericana, que con el nuevo formato solo clasificaba al primero de cada llave. Entre Atlético Goianiense, Newell’s y Palestino, el Repollero fue el mejor y acabó en la cima con 13 puntos: venció 2-0 y 2-1 a los Árabes, perdió 1-2 y empató 0-0 contra el Dragão y superó 3-1 y 1-0 a la Lepra.
Puntero con 13 unidades, Libertad enfrentó a Junior de Barranquilla después de la pausa por la Copa América. El inicio de la llave fue con sorpresa: victoria 4-3 en el Metropolitano. A pesar de la ventaja y de los cuatro tantos, Garnero y compañía sufrieron en Sajonia. En el epílogo, el Tiburón convirtió el 1-0 y quedó a un tanto de remontar. Con el agónico pase, el siguiente adversario fue Santos, el vicecampeón de la Copa Libertadores 2020.
En Vila Belmiro, el Peixe triunfó 2-1 gracias a un gol en contra de Alexander Barboza. Aunque no mereció perder en la ida, el elenco de Tuyucuá tuvo la capacidad de remontar y con una definición de Carlos Sebastián Ferreira y sin sufrir, igualó en 2-2 el global, que aseguró el boleto a semifinales por el golazo de tiro libro (gol de visitante) que había convertido Daniel Bocanegra en São Paulo. En todo el trayecto, el cuadro guaraní convirtió 15 tantos y recibió 10.
